Биография. Роберт бернс вудворд

Жаропонижающие средства для детей назначаются педиатром. Но бывают ситуации неотложной помощи при лихорадке, когда ребенку нужно дать лекарство немедленно. Тогда родители берут на себя ответственность и применяют жаропонижающие препараты. Что разрешено давать детям грудного возраста? Чем можно сбить температуру у детей постарше? Какие лекарства самые безопасные?

Родился 10 апреля 1917 г., Бостон, США
Умер 8 июля 1979 г., Кембридж, США
Нобелевская премия по химии 1965 г.
Возраст при получении премии - 48 лет.
Формулировка Нобелевского комитета: «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза».

Про этого человека говорили и говорят многие. Говорили, что для него нет ничего невозможного, говорили, что он продал душу дьяволу за успехи в науке. Сотни и тысячи людей пришли в науку уже после его смерти, но под его влиянием. Легенда, гений, имя... Этот человек привел в большую науку и меня, а стало быть, именно ему я обязан тем, что в итоге пришел к научной журналистике.

Помните, в фильме «День выборов» Леша предлагает наградить генерала Бурдуна орденом за то, «что он молодец»? В случае с Нобелевскими премиями дело обстоит не так. Почти всегда премию дают за какое-то открытие, или изобретение. Однако минимум один раз Нобелевский комитет дал премию именно за то, что лауреат - молодец. Ну а как еще расшифровать формулировку «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза»? Потому что, по-хорошему, Роберт Бёрнс Вудворд должен был по праву получить три Нобелевские премии по химии. Но обо всем по порядку.

Несмотря на то, что Роберт Бёрнс Вудворд более, чем на 20 лет старше героя нашей первой статьи, Петра Леонидовича Капицы, пандемия испанки коснулась и его семьи: когда Вудворду был год, грипп унес жизнь его отца, Артура Честера Вудворда. Кстати, свое второе имя Вудворд-младший получил по девичьей фамилии матери, Маргарет Бёрнс, в замужестве - Вудворд. Вудворд был настоящим, классическим гением. Органику выучил уже в детстве, и еще в 11 лет получил через консула Германии копии новых статей по органике (мы помним, что языком химии тогда во многом был немецкий). Потом он часто вспоминал, что среди этих статей была и статья двух будущих нобелевских лауреатов Отто Дильса и Курта Альдера об открытии их знаменитой реакции. Красивейшая реакция циклизации и один из мощнейших инструментов в руках органики потрясли Вудворда - и наука захватывает его еще больше.

Вудворд поступил в MIT (1933), но занимался там только химией, и в итоге был отчислен. Правда, в институте быстро поняли, кого отчислили, дали Вудворду свободный график, возможность работать в лаборатории над исследованиями гормонов, которые он сам и спланировал, и уже в 1937 году Роберт получает докторскую степень (его однокурсники стали в этот год лишь бакалаврами). Впервые слава пришла к Вудворду во время войны, когда он помог наладить синтез противомалярийного препарата хинина. Вместе с Уильямом Доэрингом он разработал синтез к 1944 году всего за 14 месяцев работы, при этом имея под рукой стандартную органическую лабораторию и распространенные реактивы.

Здесь впервые проявился метод Вудворда - от простого к сложному. Сначала формируется углеродный скелет, который затем «обвешивается» функциональными группами. Только чтобы «собрать» скелет хинина потребовалось 17 стадий синтеза, а ведь впереди были гораздо более сложные соединения. Однако Вудворд мог все. Он синтезировал десятки природных соединений, в том числе и тех, которые считались невозможными. И еще установил (в том числе, синтезируя искусственные аналоги) структуры множества соединений. Кортизон, резерпин, лизергиновая кислота (да, ЛСД - тоже его творение), колхицин - лекарство от подагры, порфирин, цефалоспорин и так далее. Многие из этих синтезов сами по себе достойны «нобеля». Тот же стрихнин, синтезированный Вудвордом совместно с другим нобелиатом, Робертом Робинсоном в 1954 году, другие исследователи смогли синтезировать только 40 лет спустя .

Многое о таланте Вудворда в области установлении структуры говорит цитата нобелевского лауреата по химии Дерека Бартона (кстати, редактора огромного 12-томного руководства по органической химии, по которому учился ваш покорный слуга): «Самое блестящее решение структурной головоломки, сделанное когда-либо, было, конечно, решение проблемы террамицина (1953). Это была проблема большой индустриальной важности, и много способных химиков выполнили огромный объем работы по определению его структуры. В результате собрался впечатляющий объем противоречивых фактов. Вудворд взял большой кусок картона, выписал на него все данные и, подумав в одиночестве, вывел правильную структуру террамицина. Никто больше не смог бы этого сделать в то время».

Еще один пример. В 1960-х Вудворд взялся за сверхсложный синтез витамина B12. Синтез был проведен (в работе участвовало более 100 студентов и постдоков Вудворда) почти в сотню стадий и опубликован в 1973 году (в литературе подобных синтезов не появлялось до 2006 года). А параллельно вместе с Роальдом Хоффманом Вудворд формулирует правила симметрии молекулярных орбиталей, которые могут объяснить стереохимию реакций. Теперь правила Вудворда-Хоффмана - это основы органического синтеза, а до второй «нобелевки» 1981 года Вудворд, увы, не дожил.

Нобелевская премия была ожидаема. Вопрос, за что. Формулировка комитета сделала Вудворда уникальным лауреатом (разумеется, рядом с ним не поставили никого, и премию Вудворд получил единолично), и он ответил весьма интересно. Как мы помним, между присуждением премии и ее вручением проходит два месяца. И, как мы помним, нобелевский лауреат читает лекцию, посвященную тематике премии. Выбор темы у лауреата 1965 года, как мы понимаем, был огромный. И Вудворд не удержался, как сейчас принято говорить, от троллинга. За оставшиеся два месяца он ускорился, закончил синтез антибиотика цефалоспорина. И, разумеется, упомянул в лекции, что специально ускорялся, чтобы успеть к Нобелевской премии .

В своем выступлении на банкете Вудворд сказал, что его работа была проделана в сотрудничестве с более чем 250 сотрудников. «С ними я делил проблемы, сюрпризы и удовольствия, и их руки, умы и сердца привели меня сюда сегодня вечером. [...] Как известно, Альфред Нобель учредил свою премию для вручения за личные достижения. Если я бы искал личных достижений, то, наверное, считал бы ими то, что я привел всех этих людей во власть и красоту науки органической химии».

О Вудворде и его заслугах можно писать бесконечно. И о том, что он был блестящим лектором. О том, что если с кем его и сравнивали на лекциях, так только с евангелистами. О том, что он мог начать писать формулу огромного соединения (или реакцию) с разных сторон доски, и формула точно сходилась в середине. О том, что он был основателем и редактором таких знаковых журналов по органике, как Tetrahedron и Tetrahedron Letters . О том, что он не успокоился с премией и работал до последних дней, умерев, к сожалению, в 62 года от сердечного приступа (заядлый курильщик!), так и не закончив синтез эритромицина. О том, что тот же Дерек Бартон говорил, что Вудворд научил всех органиков думать...

Вручавший премию упсальский химик Арне Фредга сказал: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый мастер - природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место». С момента присуждения Вудворду нобелевской премии прошло ровно полвека, однако нужно сказать, что равных претендентов на второе место по-прежнему не появилось.

Источники:

1. Diels, O.; Alder, K. (1928). «Synthesen in der hydroaromatischen Reihe». Justus Liebigs Annalen der Chemie 460 (1): 98–122. DOI:10.1002/jlac.19284600106
2. https://en.wikipedia.org/wiki/Strychnine_total_synthesis
3. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1965/woodward-lecture.pdf
4. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1965/woodward-speech.html
5. http://www.journals.elsevier.com/tetrahedron-letters/

Роберт Бёрнс Вудворд

Про этого человека говорили и говорят многие. Говорили, что для него нет ничего невозможного, говорили, что он продал душу дьяволу за успехи в науке. Сотни и тысячи людей пришли в науку уже после его смерти, но под его влиянием. Легенда, гений, имя… Этот человек привел в большую науку и меня, а стало быть, именно ему я обязан тем, что в итоге пришел к научной журналистике.

Несмотря на то, что Роберт Бёрнс Вудворд более, чем на 20 лет младше героя нашей первой статьи, Петра Леонидовича Капицы, пандемия испанки коснулась и его семьи: когда Вудворду был год, грипп унес жизнь его отца, Артура Честера Вудворда. Кстати, свое второе имя Вудворд-младший получил по девичьей фамилии матери, Маргарет Бёрнс, в замужестве - Вудворд. Вудворд был настоящим, классическим гением. Органику выучил уже в детстве, и еще в 11 лет получил через консула Германии копии новых статей по органике (мы помним, что языком химии тогда во многом был немецкий). Потом он часто вспоминал, что среди этих статей была и статья двух будущих нобелевских лауреатов Отто Дильса и Курта Альдера об открытии их знаменитой реакции. Красивейшая реакция циклизации и один из мощнейших инструментов в руках органики потрясли Вудворда - и наука захватывает его еще больше.

реакция Дильса-Альдера

Отто Дильс

Курт Альдер

Хинин

Однако Вудворд, как казалось, мог все. Он синтезировал десятки природных соединений, в том числе и тех, которые считались невозможными. И еще установил (в том числе, синтезируя искусственные аналоги) структуры множества соединений. Кортизон, резерпин, лизергиновая кислота (да, ЛСД - тоже его творение), колхицин - лекарство от подагры, порфирин, цефалоспорин и так далее. Многие из этих синтезов сами по себе достойны «нобеля». Тот же стрихнин, синтезированный Вудвордом совместно с другим нобелиатом, Робертом Робинсоном Робинсоном (получившим премию в 1947 году за исследования алкалоидов) в 1954 году, другие исследователи смогли синтезировать только 40 лет спустя .

Роберт Робинсон

Стрихнин

Террамицин

Дерек Бартон

При этом «походя» Вудворд делал работы, за которые другие получали Нобелевские премии. К примеру, в 1950-х Вудворд одновременно с британцем Джефри Уилкинсом предложил вариант строения молекулы ферроцена, удивительного соединения углеводородов с железом, структуру которого долго никто не мог понять. Оказалось, что ферроцен представляет собой своеобразный «бутерброд» из двух пятичленных углеводородных ароматических колец (подобных бензолу, но отрицательно заряженных) и иона железа посередине, а химическая связь между кольцами и железом осуществляется не с отдельными атомами углерода, а сразу со всеми кольцами с использованием «групповых» электронов. Это соединение дало начало целой группе веществ "сэндвичевой" структуре - металлоценам. Уилкинсу «нобелевку» дали (вместе Эрнстом Отто Фишером), Вудворду - нет (говорят, он даже написал в Нобелевский комитет гневное письмо по этому поводу).

Джеффри Уилкинсон

структура ферроцена

Еще один пример. В 1960-х Вудворд взялся за сверхсложный синтез витамина B 12 . Синтез был проведен (в работе участвовало более 100 студентов и постдоков Вудворда, среди которых, к примеру, был будущий лауреат Нобелевской премии по химии и основатель супрамолекулярной химии Жан-Мари Лен) почти в сотню стадий и опубликован в 1973 году (в литературе подобных синтезов не появлялось до 2006 года). А параллельно вместе с Роальдом Хоффманом Вудворд формулирует правила симметрии молекулярных орбиталей, которые могут объяснить стереохимию реакций. Теперь правила Вудворда-Хоффмана – это основы органического синтеза, а до второй «нобелевки» 1981 года Вудворд, увы, не дожил.

структура витамина B 12

Роальд Хоффман

общая структура цефалоспоринов

В своем выступлении на банкете Вудворд сказал, что его работа была проделана в сотрудничестве с более чем 250 сотрудников. «С ними я делил проблемы, сюрпризы и удовольствия, и их руки, умы и сердца привели меня сюда сегодня вечером. […] Как известно, Альфред Нобель учредил свою премию для вручения за личные достижения. Если я бы искал личных достижений, то, наверное, считал бы ими то, что я привел всех этих людей во власть и красоту науки органической химии».

эритромицин

Уникальные кадры - Вудворд с неизменной сигаретой читает лекцию в Гарварде (фрагмент)

1. Diels, O.; Alder, K. (1928). «Synthesen in der hydroaromatischen Reihe». Justus Liebigs Annalen der Chemie 460 (1): 98–122. DOI:10.1002/jlac.19284600106
2.

По химии, 1965.

Родился 10 апреля 1917 в Бостоне (штат Массачусетс), в семье Артура Честера Вудворда и Маргарет У.Бёрнс. Отец умер через год после рождения сына. В 16 лет Вудворд окончил среднюю школу Куинси. Много времени он проводил за работой в домашней химической лаборатории. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло его среди сверстников.

Когда в 1933 он поступил в Массачусетский технологический институт, ему была предоставлена возможность самостоятельно работать в лаборатории над исследованиями гормонов. В 1936 получил степень бакалавра естественных наук, а в 1937, в двадцатилетнем возрасте, докторскую степень.

В течение летнего семестра 1937 Вудворд занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Э.П.Колера (E.P.Kohler), руководителя отделения органической химии. Остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистента в 1944 до профессора в 1950. В 1953 и 1960 был удостоен почетных профессорских званий.

Во время Второй мировой войны Вудворд – консультант «Полароид корпорейшн» Вудворд и его коллега У.Э.Деринг (W.E.Doering) в 1944 впервые синтезировали хинин после 14 месяцев работы. Метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. В случае хинина в этом процессе использовалось 17 превращений для создания остова и еще много реакций для воссоздания функциональных групп.

Три года спустя в сотрудничестве с К.Г.Шраммом (C.H.Schramm) Вудворд создал аналоги природных белков, последовательно соединяя звенья аминокислот в цепь.

В 1951 возглавил исследовательскую группу, которая осуществила синтез холестерина и кортизона. При синтезе кортизона следовало избежать образования смеси 64 стереоизомеров. Вудворд успешно применил свой метод последовательного наращивания углеродной цепи с образованием каждый раз нового асимметрического центра с последующим отбором необходимого стереоизомера.

Он и далее продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем синтез стрихнина до сих пор повторить не удалось. Среди полученных им соединений были порфирины – хлорофиллы a и b (1960) и витамин В 12 (1971), стероид ланостерин (1954), алкалоиды симперверин (1949), стрихнин (1954), патулин (1950), лизергиновая кислота, резерпин (1956) и колхицин (1963), биорегулятор простагландин F 2a , антибиотики тетрациклин (1962) и цефалоспорин (1965). Он расшифровал строение пенициллина (1945), патулина (1949), террамицина, ауреомицина и биомицина (1952), севина (1954), магнамицина (1956), глиотоксина (1958), олеандомицина (1960), стрептомицина (1963), тетрадоксина (1964) и др.

Вудворд сказал: «Я почти не сомневаюсь, что можно создать в лабораторных условиях Нечто с характерными признаками жизни. Но я не хотел бы предсказывать, сколько на это потребуется времени».

Часть научных работ Вудворда была проведена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), созданного в 1963 «Сиба корпорейшн» (теперь «Сиба-Джейджи корпорейшн») и названного в его честь, он был директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете.

Вудворд произвел революцию в области применения методов физической химии. Он популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного определения молекулярной структуры.

Одновременно с Д.Уилкинсоном (Нобелевский лауреат, 1973) Вудворд расшифровал структуру ферроцена и дал ему название.

В сотрудничестве с Р.Хофманом сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических процессов. Будь он жив, он по праву разделил бы за это открытие Нобелевскую премию с Хофманом, которая была присуждена тому в 1981.

Еще в 1950-е спрашивали, почему Вудворду не присудили Нобелевскую премию. Один из членов Нобелевского комитета отвечал: «Не стоит спешить, обязательно придет время». Это время пришло для Вудворда в 1965. Его наградили «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». На церемонии вручения премии Вудворду профессор Арне Фредга (Arne Fredga) так сказал по поводу превосходства Вудворда в органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер – природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место».

Вместе с Нобелевским лауреатом Р.Робинсоном он основал журналы для химиков-органиков «Tetrahedron» и «Tetrahedron Letters», был членом их редакционных советов.

Лаборатория его была центром притяжения химиков-органиков всего мира. На его еженедельных семинарах заслушивался доклад одного из диссертантов, затем присутствующим предлагалось решить проблему, возникшую перед диссертантом в ходе работы. В заключение выступал Вудворд и всегда находил наилучшее решение. Блестящий и вдохновенный лектор, он обычно не пользовался записями или конспектами. Неудивительно, что он создал огромную школу учеников из 300 химиков Кембриджа, Базеля и Цюриха. Он сказал: «Люди, которые прошли нашу школу, способны выполнить любое задание на самом высоком уровне. Такую подготовку могут дать только фундаментальные исследования».

О Вудворде отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии». Д.Бартон(лауреат Нобелевской премии, 1969) сказал, что видит в Вудворде современного Фауста, настолько сверхчеловечен его блеск, а другой Нобелевский лауреат (1957) А.Тодд считал его великим мастером синтеза в органической химии.

Умер от сердечного приступа 8 июля 1979 своем доме в Кембридже (штат Массачусетс), не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина.

Работы: Новейшее развитие химии природных веществ. – Усп. хим. Т. 25. Вып. 12. 1956; Сохранение орбитальной симметрии / Пер. с англ. М., 1971 (с Р.Хоффманом); Total synthesis of quinine // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. P. 849 (with W. E. Doering); Total synthesis of a steroid // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 2403–2404 (with others); Total synthesis of vitamiin B 12 // Pure Appl. Chem. 1973. V. 33.

Кирилл Зеленин

Помните, в фильме «День выборов» Леша предлагает наградить генерала Бурдуна орденом за то, «что он молодец»? В случае с Нобелевскими премиями дело обстоит не так - почти всегда премию дают за какое-то открытие или изобретение. Впрочем, минимум один раз Нобелевский комитет дал премию именно за то, что лауреат - молодец. Ну а как еще расшифровать формулировку «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза»? А все потому, что Роберт Бернс Вудворд должен был по праву получить минимум три Нобелевские премии по химии. Но обо всем по порядку.

Роберт Бернс Вудворд

Нобелевская премия по химии 1965 года. Формулировка Нобелевского комитета: «За выдающийся вклад в искусство органического синтеза».

Вудворд был настоящим, «классическим» гением. Органическую химию он выучил уже в детстве и в возрасте 11 лет получил через консула Германии копии новых статей по органике (языком химии тогда во многом был немецкий).

Потом Вудворд часто вспоминал, что среди этих статей была и статья двух будущих нобелевских лауреатов по химии, Отто Дильса и Курта Альдера, об открытии их знаменитой реакции диенового синтеза. Красивейшая реакция циклизации, ставшая одним из мощнейших инструментов в руках химиков-синтетиков, потрясла Вудворда, и наука захватила его еще больше.

Диеновый синтез (реакция Дильса - Альдера)

Wikimedia Commons

Вудворд поступил в Массачусетский технологический институт в 1933 году, но занимался там только химией, забывая про остальные предметы, и в итоге был отчислен. Правда, в институте быстро поняли, кого отчислили, и дали Вудворду свободный график, а также возможность работать в лаборатории над исследованиями гормонов, которые он сам и спланировал. Уже в 1937 году Роберт получил докторскую степень (его однокурсники стали в этот год лишь бакалаврами).

Впервые слава пришла к Вудворду во время войны, когда он помог наладить синтез противомалярийного препарата хинина. Первые работы его по этой теме относятся к 1940 году, но несколькими годами позже, к 1944 году, вместе с Уильямом Доэрингом он разработал полноценный промышленный синтез хинина всего за 14 месяцев работы, при этом имея под рукой стандартную органическую лабораторию и распространенные реактивы.

Здесь впервые проявился синтетический метод Вудворда - от простого к сложному. Сначала формируется углеродный скелет, который затем «обвешивается» функциональными группами. Только для того, чтобы «собрать» скелет хинина, потребовалось 17 стадий синтеза, а ведь впереди были гораздо более сложные соединения. Однако Вудворд мог все. Он синтезировал десятки природных соединений, даже те, которые считались невозможными. И еще установил, в том числе синтезируя искусственные аналоги, структуры множества соединений.

Кортизон, резерпин, лизергиновая кислота (да, полный синтез ЛСД - тоже его творение), колхицин - лекарство от подагры, порфирин, цефалоспорин... Многие из этих синтезов сами по себе достойны «Нобеля». Тот же стрихнин, синтезированный Вудвордом совместно с другим нобелиатом, Робертом Робинсоном , другие исследователи смогли синтезировать только 40 лет спустя.

Сэр Роберт Робинсон, нобелевский лауреат по химии 1947 года

Andrew J. Humphrey and David O’Hagan

Многое о таланте Вудворда в области установления структуры говорит цитата нобелевского лауреата по химии 1969 года Дерека Бартона: «Самым блестящим решением структурной головоломки, сделанным когда-либо, было, конечно, решение проблемы террамицина в 1953 году. Это была проблема большой индустриальной важности, и много способных химиков выполнили огромный объем работы по определению его структуры. В результате собрался впечатляющий объем противоречивых фактов. Вудворд взял большой кусок картона, выписал на него все данные и, подумав в одиночестве, вывел правильную структуру террамицина. Никто больше не смог бы этого сделать в то время».

При этом Вудворд походя делал работы, за которые другие получали нобелевские премии. К примеру, одновременно с британцем Джефри Уилкинсоном предложил вариант строения молекулы ферроцена, удивительного соединения углеводородов с железом, структуру которого долго никто не мог понять. Оказалось, что ферроцен представляет собой своеобразный «сэндвич» из двух пятичленных углеводородных ароматических колец (подобных бензолу, но отрицательно заряженных) и иона железа посередине, а химическая связь между кольцами и железом осуществляется не с отдельными атомами углерода, а сразу со всеми кольцами с использованием «групповых» электронов.

«Сэндвичевая» структура ферроцена

Wikimedia Commons

Это соединение дало начало целой группе веществ «сэндвичевой» структуры - металлоценам. Уилкинсону «Нобелевку» в 1973 году дали (вместе с Эрнстом Отто Фишером), Вудворду - нет. Говорят, он даже написал в Нобелевский комитет гневное письмо по этому поводу.

Еще один пример. Вудворд взялся за сверхсложный синтез витамина B12, или цианокобаламина. В работе участвовало более 100 студентов и постдоков Вудворда, среди которых, к примеру, был будущий лауреат Нобелевской премии по химии и основатель супрамолекулярной химии Жан-Мари Лен.

Жан-Мари Лен в 2007 году

Алексей Паевский/сайт

Синтез был проведен почти в сотню стадий и опубликован в 1973 году (в литературе подобных синтезов до 2006 года не появлялось). Параллельно этому длинному синтезу вместе с Роалдом Хоффманом Вудворд сформулировал правила симметрии молекулярных орбиталей, которые могут объяснить стереохимию реакций. В общем виде они гласят, что орбитальная симметрия сохраняется в синхронных реакциях. То есть реакция протекает легко, если существует соответствие между характеристиками орбитальной симметрии молекулярных орбиталей; если такого соответствия нет, то реакция протекает трудно. Это правило применяют к реакциям электроциклизации, циклоприсоединения и сигматропным перегруппировкам.

Для примера, при циклизации линейной системы из шести орбиталей правило будет таково (нужно перекрывание полуорбиталей, лежащих по одну сторону от плоскости симметрии), что будет идти та реакция, которая приведет к образованию цис-продукта. Теперь правило Вудворда - Хоффмана - это основы, азы органического синтеза, но до второй своей «Нобелевки» 1981 года Вудворд, увы, не дожил.

Нобелевская премия была ожидаема. Вопрос был только в том, за что награждать. Формулировка комитета сделала Вудворда уникальным лауреатом (разумеется, рядом с ним не поставили никого, и премию Вудворд получил единолично), и он ответил весьма интересно. Между присуждением премии и ее вручением проходит два месяца и в декабре нобелевский лауреат читает лекцию, посвященную тематике премии. Выбор тем у лауреата 1965 года, как мы понимаем, был огромный. И Вудворд не удержался от того, чтобы потроллить всех присутствующих. За оставшиеся два месяца он ускорился, закончил синтез антибиотика цефалоспорина. И, разумеется, упомянул в Нобелевской лекции, что специально ускорился, чтобы успеть к церемонии.

В своем выступлении на банкете по поводу вручения нарады Вудворд сказал, что его работы были проведены в сотрудничестве с более чем 250 людьми. «С ними я делил проблемы, сюрпризы и удовольствия, и их руки, умы и сердца привели меня сюда сегодня вечером. [...] Как известно, Альфред Нобель учредил свою премию для вручения за личные достижения. Если бы я искал личных достижений, то, наверное, считал бы ими то, что я привел всех этих людей во власть и красоту науки органической химии».

О Вудворде и его заслугах можно писать бесконечно. О том, что он был блестящим лектором. О том, что, если с кем его и сравнивали на лекциях, так только с евангелистами. О том, что он мог начать писать формулу огромного соединения (или реакцию) с разных сторон доски, и формула точно сходилась в середине. О том, что он был основателем и редактором таких знаковых журналов по органике, как Tetrahedron и Tetrahedron Letters . О том, что он не успокоился, получив премию, и работал до последних дней, умерев, к сожалению, в 62 года от сердечного приступа (заядлый курильщик!), так и не закончив синтез эритромицина. О том, что тот же Дерек Бартон говорил, что Вудворд научил всех органиков думать...

Вручавший Нобелевскую премию уппсальский химик Арне Фредга сказал: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый мастер - природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место». Его мнение можно подтвердить и сегодня: с момента присуждения Вудворду Нобелевской премии прошло более полувека, однако равных претендентов на второе место не появилось.

Понравился материал? в «Мои источники» Яндекс.Новостей и читайте нас чаще.

Роберт Бёрнс Вудворд (англ. Robert Burns Woodward; 10 апреля 1917, Бостон, Массачусетс - 8 июля 1979, Кембридж, Массачусетс) - американский химик-органик. Внёс значительный вклад в современную органическую химию, в особенности, в синтез и определение структуры сложных природных продуктов. Тесно работал с Роалдом Хофманом в области теоретических исследований химических реакций. Вудворд - лауреат Нобелевской премии по химии за 1965 год.

Молодые годы, образование

Вудворд родился в Бостоне, в семье Маргарет (урожденной Бёрнс), дочери выходца из Шотландии, и Артура Честера Вудворда, сына аптекаря из Роксбери (Массачусетс). В 1918 году, когда Роберту исполнился один год, его отец умер от пандемии гриппа.

С раннего возраста Вудворда привлекала химия, он с увлечением самостоятельно постигал этот предмет ещё в период обучения в школе первой и второй ступени в Куинси, штат Массачусетс. К старшим классам он уже мог справиться почти со всеми опытами, описанными в широко известном руководстве Людвига Гаттермана для практических занятий по органической химии. В 1928 году Вудворд связался с генеральным консулом Германии в Бостоне, и через него ему удалось получить копии нескольких новых статей, опубликованных в немецких журналах. Позже, в своей Коуповской лекции, он вспоминал, как был очарован, когда среди этих статей случайно наткнулся на первое сообщение Л. Дильса и К. Альдера об открытой ими реакции. На всём протяжении своей карьеры Вудворд часто использовал и изучал эту реакцию, как в теоретическом плане, так и экспериментально. В 1933 году он поступил в Массачусетский Технологический Институт (МТИ), но так запустил некоторые стороны своего обучения, что был отчислен в следующем году. В 1935 году МТИ восстановил его и к 1936 году он получил степень бакалавра. Уже через год институт присудил ему докторскую степень, в то время как его однокурсники только оканчивали бакалавриат. Докторская работа Вудворда представляла собой исследования, связанные с синтезом женского полового гормона эстрона. По правилам МТИ необходимо, чтобы выпускники имели руководителей. Руководителем Вудворда был Эйвери А. Эшдаун, хотя до сих пор неизвестно, пользовался ли он его советами. После недолгого преподавания в университете Иллинойса он получил годичную стипендию в Гарвардском университете (на 1937-1938 гг.) и проработал в Гарварде на различных должностях всю оставшуюся жизнь. В 1960-м году Вудворд был удостоен звания Доннеровского профессора, этот титул освободил его от преподавания обязательных курсов, и он смог посвятить всё своё время научным исследованиям.

Ранние работы

Первым крупным достижением Вудворда в начале 1940-х годов была серия статей, описывающая применение ультрафиолетовой спектроскопии в объяснении структуры природных продуктов. Вудворд собрал большое количество эмпирических данных и разработал ряд правил, позднее названных «правилами Вудворда», которые могли применяться для выяснения структур как природных веществ, так и синтезированных молекул, не встречающихся в природе. Рациональное использование новейших инструментальных методов было «визитной карточкой» работ Вудворда в течение всей его карьеры; при этом он постоянно переходил от монотонных и длительных методов определения структуры к более современным.

В 1944 году, вместе со своим подопечным, постдокторантом Уильямом Э. фон Дерингом Вудворд сообщил о синтезе алкалоида хинина, используемого в лечении малярии. Хотя синтез был преподнесён как успех, позволяющий преодолеть трудности в обеспечении лекарственными препаратами, закупаемыми в Южной Азии, в действительности синтез был слишком длинным и трудоёмким, чтобы применять его в практических масштабах. Тем не менее он стал поворотным пунктом для химического синтеза в целом. Находкой Вудворда, важной для данного синтеза, было использование факта почти 40-летней давности, когда немецкий химик Пауль Рабе получил хинин из его предшественника (прекурсора) - хинотоксина (1905). Следовательно, синтез хинотоксина (который Вудворд фактически и синтезировал), должен открыть дорогу к синтезу хинина. Когда Вудворд осознал это, органический синтез был ещё в стадии «проб и ошибок», и никто не думал, что можно создавать такие сложные структуры. Вудворд показал, что органический синтез можно превратить в рациональную науку и что помочь этому могла бы разработка теоретических знаний о реакционной способности и структуре. Этот синтез был первым из серии чрезвычайно сложных и элегантных синтезов, которые он проделал.